С выхода Windows 8 Microsoft держала лазейку для тех, кто хочет перейти с Windows 7 на более поздние версии Windows. Компания не особо распространялась о данной лазейке, но и не особо скрывала данную возможность. Поэтому все, у кого был лицензионный ключ Windows 7, могли активировать им Windows 8/8.1/10 и 11 подходящей редакции. Даже если она предназначалась для другого компьютера. Например, у вас есть старый компьютер с OEM ключом Windows 7 и новый ноутбук без ОС. Вы можете установить Windows 10/11 на ноутбук и использовать старый ключ для получения новой лицензии. Также это работало с ключами от Wimdows 8.

Теперь Microsoft решила прикрыть лазейку. Возможно, это связано с прекращением поддержки Windows 7 и 8. Однако официальная причина неизвестна. Объявила компания о данном решении в Центре партнёров устройств:
Заявление Microsoft
Предложение Microsoft по бесплатному обновлению до Windows 10/11 закончилось 29 июля 2016 г. Путь установки для получения бесплатного обновления до Windows 7/8 теперь также удален.
Обновления до Windows 11 с Windows 10 по-прежнему бесплатны.
На устройствах с уже активированной Windows с помощью старых ключей активация сохранится. А вот при будущих установках вряд-ли будут работать старые ключи. Insider версии Windows 11 уже блокируют использование старых ключей. Скорее всего, в следующей итоговой версии будет такая же блокировка. Также Microsoft может заблокировать активацию старыми ключами на своих серверах. Но если этого не произойдёт, возможно, поможет автономная установка старой версии ОС.